第一部分：無機(jī)化學(xué)

　?、? 課程簡介

　　一、內(nèi)容概述與要求

　　《無機(jī)化學(xué)》是藥學(xué)專業(yè)的重要基礎(chǔ)課之一，它的任務(wù)是使學(xué)生掌握

　　物質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)及其變化規(guī)律、化學(xué)平衡理論、重要元素及其化合物的一 些化學(xué)反應(yīng)及實(shí)驗(yàn)基本操作技能。無機(jī)化學(xué)的主要內(nèi)容是：三大結(jié)構(gòu) (原 子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)、配合物結(jié)構(gòu))，四大平衡和有關(guān)計(jì)算 (質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡、 沉淀溶解平衡、氧化還原平衡、配位平衡)，五大分區(qū) ( s 區(qū)、p 區(qū)、d 區(qū)、 ds 區(qū)、f 區(qū)元素及其化合物) ?？己酥攸c(diǎn)是無機(jī)化學(xué)的基本概念、原理和應(yīng) 用，包括稀溶液的通性、水溶液中四大平衡 (質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡、沉淀溶解平 衡、氧化還原平衡以及配位平衡)、化學(xué)反應(yīng)速率、電化學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu) (原 子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)和配位結(jié)構(gòu)) 。難點(diǎn)為：共價鍵理論、配位化合物理論、 Nernst 方程式及其應(yīng)用等。

　　二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

　　考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為 75 分鐘。

　　試卷包括選擇題、填空題、判斷題、完成反應(yīng)題和計(jì)算題。選擇題是 四選一型的單項(xiàng)選擇題;填空題只要求直接填寫結(jié)果，不必寫出計(jì)算過程; 計(jì)算題應(yīng)寫出計(jì)算步驟和所用公式。

　　選擇題、填空題分值合計(jì)為 90 分，判斷正誤題 10 分，完成反應(yīng)題 10

　　分，計(jì)算題 40 分。

　?、?知識要點(diǎn)與考核要求

　　一、溶液和膠體

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.溶液組成標(biāo)度的表示方法：物質(zhì)的量和物質(zhì)的量濃度、質(zhì)量摩爾濃度 和摩爾分?jǐn)?shù)、溶液組成標(biāo)度的其它常用表示法。

　　2.稀溶液的依數(shù)性：溶液的蒸氣壓下降 (拉烏爾定律) 、溶液的沸點(diǎn)升 高與凝固點(diǎn)降低、溶液的滲透壓力。

　　3.滲透壓力在醫(yī)學(xué)上的意義：滲透濃度、等滲低滲和高滲溶液、晶體滲 透壓力和膠體滲透壓力。

　　4.膠體溶液：表面現(xiàn)象、溶膠的性質(zhì)、膠團(tuán)的結(jié)構(gòu)、溶膠的穩(wěn)定性、高

　　分子化合物溶液、凝膠。

　　(二) 考核要求

　　1. 了解高分子溶液和凝膠的基本性質(zhì)，區(qū)分聚沉、鹽析及膠凝。 2.理解溶膠的基本性質(zhì)。

　　3.掌握溶液濃度的有關(guān)計(jì)算;稀溶液的依數(shù)性及有關(guān)計(jì)算和應(yīng)用;滲透

　　壓力在醫(yī)藥學(xué)方面的意義。

　　二、電解質(zhì)溶液

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.強(qiáng)電解質(zhì)溶液理論：離子相互作用理論、離子的活度和活度系數(shù)、離 子強(qiáng)度。

　　2.酸堿質(zhì)子理論：酸堿理論的發(fā)展、酸堿質(zhì)子理論 (酸堿的定義和酸堿 反應(yīng)的實(shí)質(zhì)、酸堿的強(qiáng)度、共軛酸堿對間 Ka 和 Kb 的關(guān)系、溶劑的拉平效應(yīng) 和區(qū)分效應(yīng)) 。

　　3.水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計(jì)算：水的質(zhì)子自遞作用和溶液的 pH 、酸堿在水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計(jì)算 ( 一元弱酸、弱堿的解離

　　平衡、多元弱酸、弱堿的解離平衡、兩性物質(zhì)的解離平衡、同離子效應(yīng)和 鹽效應(yīng)) 。

　　(二) 考核要求 1. 了解酸堿理論的發(fā)展過程。 2.理解強(qiáng)電解質(zhì)溶液理論。

　　3.掌握酸堿質(zhì)子理論;質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡規(guī)律;酸堿溶液 pH 的基本計(jì)算。

　　三、緩沖溶液

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.緩沖溶液的基本概念：緩沖作用、緩沖溶液的組成、緩沖系 (對) 、 緩沖作用機(jī)理。

　　2.緩沖溶液 pH 的計(jì)算：緩沖公式、計(jì)算緩沖溶液的 pH 。 3.緩沖容量：緩沖容量、影響緩沖容量的因素。 4.緩沖溶液的配制及有關(guān)計(jì)算，緩沖溶液在醫(yī)學(xué)上的意義。

　　(二) 考核要求 1.掌握緩沖溶液的有關(guān)計(jì)算及配制方法。

　　2.理解緩沖溶液的基本概念、緩沖容量及緩沖范圍。

　　3. 了解緩沖溶液在醫(yī)學(xué)上的意義。

　　四、沉淀溶解平衡

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.溶度積：溶度積常數(shù)、溶度積和溶解度的相互換算、溶度積規(guī)則、同 離子效應(yīng)和鹽效應(yīng)。

　　2.沉淀的生成：加入沉淀劑、控制溶液的 pH 。 3.分步沉淀和沉淀的轉(zhuǎn)化：分步沉淀、沉淀的轉(zhuǎn)化。 4.沉淀的溶解：生成弱電解質(zhì)、氧化還原反應(yīng)、生成配合物。

　　(二) 考核要求 1. 了解沉淀的溶解方法。 2.理解沉淀的生成與轉(zhuǎn)化。

　　3.掌握溶度積常數(shù)的意義，溶度積與溶解度的相互換算，溶度積規(guī)則及 其應(yīng)用。

　　五、化學(xué)動力學(xué)基礎(chǔ)

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.化學(xué)反應(yīng)速率的表示方法：平均速率、瞬時速率。 2.化學(xué)反應(yīng)速率理論簡介：有效碰撞理論、過渡狀態(tài)理論。

　　3.濃度對反應(yīng)速率的影響：基元反應(yīng)、質(zhì)量作用定律、反應(yīng)級數(shù)與反應(yīng)

　　分子數(shù)、具有簡單級數(shù)反應(yīng)的特征。

　　4.溫度對反應(yīng)速率的影響：van`t Hoff 規(guī)則、阿累尼烏斯方程式及其應(yīng) 用。

　　5.催化劑對反應(yīng)速率的影響：催化劑與催化作用、生物催化劑。

　　(二) 考核要求

　　1. 了解反應(yīng)速率的表示方法及反應(yīng)速率理論;溫度對化學(xué)反應(yīng)速率的 影響及 Arrhenius 方程式的有關(guān)應(yīng)用。

　　2.理解有效碰撞、活化能、活化分子、基元反應(yīng)、反應(yīng)級數(shù)、半衰期、 催化劑及酶催化的特征等基本概念。

　　3.掌握化學(xué)反應(yīng)速率方程式和質(zhì)量作用定律的含義，一級、二級和零級 反應(yīng)速率方程式的特征及有關(guān)計(jì)算。

　　六、氧化還原與電極電勢

　　(一) 知識要點(diǎn)

　　1.氧化還原反應(yīng)的基本概念：氧化數(shù)、氧化劑、還原劑、氧化還原反應(yīng) 式的配平。

　　2.原電池與電極電勢：原電池、原電池的組成及其表示、電極電勢的產(chǎn)

　　生、標(biāo)準(zhǔn)電極電勢、標(biāo)準(zhǔn)電極電勢表。

　　3.影響電極電勢的因素：Nernst 方程式、影響電極電勢的因素及有關(guān)計(jì) 算。

　　4. 電極電勢和電池電動勢的應(yīng)用：判斷氧化劑、還原劑的相對強(qiáng)弱、判 斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的方向、判斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的順序和限度、 電勢 法測定溶液的 pH。

　　5.元素的電勢圖：元素的電勢圖、元素電勢圖的應(yīng)用。

　　(二) 考核要求

　　1. 了解原電池的結(jié)構(gòu); 電極電勢產(chǎn)生的原因。 2.理解元素的氧化數(shù)、電極電勢的概念;元素的電勢圖及其應(yīng)用。

　　3.掌握能斯特方程式及影響電極電勢的因素;電極電勢和電池電動勢的 應(yīng)用。

　　七、原子結(jié)構(gòu)和元素周期表

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1. 電子運(yùn)動狀態(tài)的量子力學(xué)概念：原子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識史、電子的波粒二象 性、測不準(zhǔn) (不確定) 原理、薛定諤方程。

　　2.氫原子的波函數(shù)：波函數(shù)、量子數(shù)、概率密度和電子云、原子軌道的 圖形。

　　3.多電子原子結(jié)構(gòu)：鮑林多電子原子能級和徐光憲的近似能級組、核外 電子排布的規(guī)律。

　　4.原子的電子組態(tài)和元素周期表：核外電子排布與周期表、元素性質(zhì)的 周期變化規(guī)律。

　　(二) 考核要求 1. 了解元素性質(zhì)的周期性。

　　2.理解波函數(shù)、概率密度、電子云、原子軌道的角度分布圖、徑向分布 函數(shù)圖、元素周期表的周期、族及區(qū)的劃分、 電負(fù)性。

　　3.掌握量子數(shù)的取值與組合及其與原子軌道的關(guān)系、多電子原子能級， 能級交錯 (屏蔽效應(yīng)和鉆穿效應(yīng)) 、核外電子排布遵循的原則、核外電子

　　組態(tài)、元素性質(zhì)的周期性變化規(guī)律。

　　八、共價鍵和分子間作用力

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.共價鍵和共價化合物：現(xiàn)代價鍵理論、鍵參數(shù)、雜化軌道理論、VSEPR 理論。

　　2.分子間的作用力：分子的極性、范德華力、氫鍵。

　　(二) 考核要求

　　1. 了解鍵參數(shù)和范德華力。

　　2.理解共價鍵的形成、特點(diǎn)、類型及其本質(zhì);氫鍵的概念、特征、類型 及它們對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

　　3.掌握現(xiàn)代價鍵理論的要點(diǎn)和σ鍵、π鍵的特征;雜化軌道理論和 VSEPR

　　理論的要點(diǎn)和應(yīng)用;分子的極性及范德華力類型。

　　九、配位化合物

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.配合物的基本概念：配合物的定義、配合物的組成、配合物的命名、 配合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象。

　　2.配合物的價鍵理論。

　　3.配位平衡：配離子的穩(wěn)定常數(shù)、配位平衡的移動。

　　4.螯合物：螯合物和螯合效應(yīng)、影響螯合物穩(wěn)定性的因素。

　　(二) 考核要求

　　1. 了解配合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象和配合物與醫(yī)藥學(xué)的關(guān)系。

　　2.理解螯合物的概念及影響螯合物穩(wěn)定性的因素。

　　3.掌握配合物的基本概念、組成及命名;配合物的價鍵理論，根據(jù)中心 原子的價電子構(gòu)型、配體的類型以及磁矩，可判斷中心原子成鍵軌道的雜 化類型、配合物的空間構(gòu)型及磁性，正確區(qū)分內(nèi)、外軌型配合物;配合物 在水溶液中的配位平衡及相關(guān)計(jì)算;酸堿平衡、沉淀平衡、氧化還原平衡

　　對配位平衡的影響及相關(guān)計(jì)算。

　　十、元素分論

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.s 區(qū)元素：氫、氫化物;堿金屬、堿土金屬;焰色反應(yīng);水的硬度。

　　2.p 區(qū)元素： 鹵素、氧族元素、氮族元素、碳族元素、硼族元素。

　　3.d 區(qū)元素：d 區(qū)元素的通性;鉻、鉬;錳;鐵、鈷、鎳;銅、銀、金; 鋅、鎘、汞;鉑系元素簡介。

　　(二) 考核要求

　　1. 了解 s 、p 、d 區(qū)元素的應(yīng)用。

　　2. 熟悉 s 、p 、d 區(qū)元素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

　　3. 掌握 s 、p 、d 區(qū)元素及其化合物的基本性質(zhì)、主要化學(xué)反應(yīng)。

　　第二部分：有機(jī)化學(xué)

　　Ⅰ. 課程簡介

　　一、內(nèi)容概述與要求

　　《有機(jī)化學(xué)》是藥學(xué)專業(yè)的一門重要的必修課。本課程要求系統(tǒng)掌握有 機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方 法?？荚噧?nèi)容包括：

　　1.掌握各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用，實(shí)驗(yàn)室 制備方法，學(xué)會用逆合成原理進(jìn)行簡單的合成設(shè)計(jì)。

　　2.掌握主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮 合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實(shí)際問題中加以應(yīng)用;熟悉用化學(xué) 動力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來解釋某些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

　　3.掌握立體化學(xué)的各種基本概念、基礎(chǔ)知識及其在反應(yīng)中的應(yīng)用。具 有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力。

　　4.熟悉分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團(tuán)對分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的 影響、官能團(tuán)之間的相互影響。

　　5.熟悉 NMR、IR、UV、MS 的基礎(chǔ)知識，了解各類有機(jī)化合物的波譜學(xué)

　　特征。

　　二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

　　考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為 75 分鐘。 試卷包括命名題、方程式、選擇題、填空題、鑒別題和推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題。命名 題 20 分，方程式題 40 分，選擇題 40 分，填空題 20 分，鑒別題 16 分，推 導(dǎo)結(jié)構(gòu)題 14 分。

　?、? 知識要點(diǎn)與考核要求

　　一、緒論

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類。

　　2.凱庫勒結(jié)構(gòu)理論、化學(xué)鍵、現(xiàn)代共價鍵理論、原子軌道和電子云、 價鍵法、雜化軌道理論 (碳原子的 SP3 、SP2 、SP 雜化) 、分子軌道法、共 價鍵的重要參數(shù) (鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性) 、有機(jī)化合物 分子中共價鍵的斷裂方式。

　　3.有機(jī)化合物的分離提純、元素定性和定量分析、經(jīng)驗(yàn)式和分子式的 確定、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定 (紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜) 。

　　4.有機(jī)化合物的分類和構(gòu)造式的表示：按官能團(tuán)分類、按碳架分類、 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示。

　　5.有機(jī)酸堿的概念：勃朗斯德酸堿質(zhì)子理論、路易斯酸堿電子理論。

　　(二) 考核要求

　　1.了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類。

　　2.理解共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌 道理論的基本要點(diǎn)以及它們的主要區(qū)別;能夠應(yīng)用共價鍵理論和分子軌道 理論的基本概念定性地理解、解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

　　3.掌握雜化軌道理論 (碳原子的 SP3 、SP2 、SP 雜化) 、共價鍵的重要 參數(shù) (鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性) 、能夠區(qū)別鍵能和鍵的離 解能。

　　4.理解有機(jī)化合物按碳骨架和按官能團(tuán)分類的兩種方法，掌握官能團(tuán) 概念的含義以及一些官能團(tuán)的名稱，并能根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)化合物所屬 類別。

　　5.掌握有機(jī)化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、 異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親 核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的含義。

　　6.掌握勃朗斯德酸堿、路易斯酸堿以及共軛酸、共軛堿等概念的含義。 7.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的步驟和方法。

　　二、烷怪

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu) (碳原子和氫原子的分類) 。

　　2.烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法。

　　3.烷烴的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和 SP3 雜化軌道、烷烴分子的 形成和σ鍵的特征。

　　4.烷烴的構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象。

　　5.烷烴的物理性質(zhì)。

　　6.烷烴的化學(xué)反應(yīng)：氧化和燃燒、熱裂反應(yīng)、 鹵代反應(yīng)、 甲烷的氯代 反應(yīng)機(jī)理、 甲烷的氯代反應(yīng)過程中的能量變化 (反應(yīng)熱、活化能及鹵素的 相對反應(yīng)活性) 、過渡態(tài)、其它烷烴的鹵代反應(yīng)。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等概念的含義以及用 構(gòu)象式 (Newman 投影式、鋸架式或楔形式) 表示烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

　　2.掌握烷烴的命名方法。

　　3.理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握 SP3 雜化碳原子的特點(diǎn)和σ鍵的特征。

　　4.掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)機(jī)理，并能夠運(yùn)用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯 代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化——活化能和反應(yīng)熱。

　　5.掌握不同鹵素對同一種烷烴的反應(yīng)活性、烷基自由基的結(jié)構(gòu)和相對 穩(wěn)定性以及各種氫原子的相對活潑性。

　　三、烯怪

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子的 SP2 雜化軌道和C=C 雙鍵的形成、C=C 雙 鍵的特點(diǎn)。

　　2.烯烴的構(gòu)造異構(gòu) (碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)) 、順反異構(gòu)。

　　3.烯烴普通命名法、系統(tǒng)命名法、Z/E 命名法。

　　4.烯烴的化學(xué)反應(yīng)：催化加氫，氫化熱和烯烴的穩(wěn)定性;親電加成反

　　應(yīng)，加鹵化氫 (Markovnikov 規(guī)則) 、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、親電加 成反應(yīng)機(jī)理 (碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov 規(guī)則的理論解釋 ——誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過程的碳正離子的重排、 親電加成反應(yīng)的活性) ;自由基加成反應(yīng)——過氧化物效應(yīng);硼氫化反應(yīng);

　　氧化反應(yīng) (高錳酸鉀氧化、臭氧化、過氧酸氧化) ; α-氫原子的鹵代反應(yīng); 聚合反應(yīng)。

　　5.烯烴的制備：炔烴還原;醇脫水;1,2-鹵代烷脫鹵素; 鹵代烷脫鹵 化氫。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握 SP2 雜化碳原子的特點(diǎn)以及π鍵的特性。

　　2.掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點(diǎn)，并 能用 Z、E 命名法命名順反異構(gòu)體的構(gòu)型。

　　3.掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反 應(yīng)、 以及親電加成反應(yīng)的機(jī)理;掌握 Markovnikov 規(guī)則 (區(qū)域選擇性) 以 及運(yùn)用馬氏規(guī)則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物 的方法。

　　4.理解誘導(dǎo)效應(yīng)，掌握碳正離子的穩(wěn)定性的規(guī)律，并運(yùn)用誘導(dǎo)效應(yīng)和 碳正離子的穩(wěn)定性來解釋 Markovnikov 規(guī)則。

　　5.掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng) 現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反 Markovnikov 規(guī)則，并能用自由基加成反應(yīng)歷程解釋其 原因。

　　6.了解實(shí)驗(yàn)室制備烯烴的方法和原理。

　　四、炔怪和二烯怪

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

　　2.炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng);碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、親電 加成反應(yīng) (加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水) 、親核加成反應(yīng)、硼氫化反 應(yīng)、氧化反應(yīng)、乙炔的聚合。

　　3.炔烴的制備： 電石水解法 (工業(yè)來源) 、二鹵代烷脫鹵化氫、伯鹵 代烷與炔鈉反應(yīng)。

　　4.二烯烴的分類和命名。

　　5.共軛二烯烴：結(jié)構(gòu)、1,2 加成和 1,4 加成反應(yīng)、Diels-Alder 反應(yīng)、 共軛加成的理論解釋、熱力學(xué)控制和動力學(xué)控制。

　　6.聚集二烯烴

　　7.乙烯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、孤立型鹵代烴。

　　8.電性效應(yīng)小結(jié)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛作用、共軛體系的類型。 (二) 考核要求

　　1.掌握炔烴系統(tǒng)命名法，了解炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

　　2.掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng);碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、 親電加成反應(yīng) (加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水) 、親核加成反應(yīng)、硼氫 化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

　　3.理解二烯烴的分類和命名方法。

　　4.掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及共軛體系、共軛效應(yīng)和超共軛體系 等概念的含義; 了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成; 了解共振論的基本 要點(diǎn)以及書寫共振結(jié)構(gòu)式的方法。

　　5.掌握共軛二烯烴的 1,2-加成和 1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder 反應(yīng)。

　　五、脂環(huán)怪

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.環(huán)烷烴的分類和命名。

　　2.環(huán)烷烴的同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)。

　　3.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：角張力及燃燒熱的概念。環(huán)己烷的構(gòu)象、環(huán)己烷椅 式構(gòu)象中的豎健和橫鍵、環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻環(huán)作用。

　　4.環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng) (催化加氫、加鹵素、加 鹵化氫) 、氧化反應(yīng)。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握用構(gòu)象式 (Newman 投影式、鋸架式或楔形式) 表示環(huán)烷烴典型 構(gòu)象的書寫方法。

　　2.掌握環(huán)烷烴的命名方法。

　　3.了解 Baeyer 張力學(xué)說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的 原因。

　　4.掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)、脂環(huán)烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件以 及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

　　六、立體化學(xué)基礎(chǔ)

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.平面偏振光及比旋光度。 2.對映異構(gòu)和手性。

　　3.分子的對稱性和手性：對稱因素、手性因素、旋光性的產(chǎn)生。

　　4.含有一個手性碳原子的化合物：對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、外消旋體、 對映異構(gòu)體的表示方法 (Fischer 投影式) 、對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 (D/L 和 R/S 命名法) 。

　　5.含有兩個手性碳原子的化合物 (非對映體、內(nèi)消旋體) 。 6.外消旋體的拆分。

　　7.取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)和對映異構(gòu)、二環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象。

　　8.對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)制中的應(yīng)用 (自由基鹵代反應(yīng)和烯烴與鹵素 的加成反應(yīng)) 。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握基本概念：對映體、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、旋 光度、比旋光度、 內(nèi)消旋體、外消旋體、對稱面、對稱中心、假手性碳原 子等的含義。

　　2.理解對稱因素。

　　3.掌握 Fischer 投影規(guī)則以及 Fischer 投影式與 Newman 式、鋸架式、 楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

　　4.理解用D/L 法標(biāo)記旋光性化合物構(gòu)型的方法，掌握用R/S 法標(biāo)記旋 光性化合物構(gòu)型的方法。

　　5.了解外消旋體的拆分原理。

　　6.了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

　　7.掌握應(yīng)用立體化學(xué)理論解釋自由基鹵代反應(yīng)和烯烴的親電加成反應(yīng) 的機(jī)理。

　　七、芳香烴

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.苯的Kekule 結(jié)構(gòu)式、芳香六隅體、分子軌道模型以及共振論對苯的 結(jié)構(gòu)的解釋。

　　2.苯及其衍生物的同分異構(gòu)、命名。

　　3.苯親電取代反應(yīng)的機(jī)理。

　　4.苯的常見親電取代反應(yīng)： ( 鹵代反應(yīng) 、硝化反應(yīng) 、磺化反應(yīng)、 Friedel-Crafts 反應(yīng)) 。

　　5.取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：取代基對反應(yīng)速率的影 響、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定 位規(guī)律和活性的解釋 (甲基、羥基、硝基、 鹵素) ;二取代苯的親電取代 反應(yīng)的定位規(guī)律、定位規(guī)律的應(yīng)用。

　　6.苯的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

　　7.烷基苯側(cè)鏈反應(yīng)。

　　8.多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴，萘衍生物的同分異構(gòu)和命名、萘 的結(jié)構(gòu)、萘的化學(xué)反應(yīng) (親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)) 、蒽和菲 的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);聯(lián)苯;非苯芳烴 (休克爾規(guī)則、輪烯的芳香性、環(huán)狀正、 負(fù)離子的芳香性) 。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋 π 電子的離域作用。

　　2.掌握苯及其同系物的命名方法。 3.掌握苯的親電取代反應(yīng)及其歷程 (離子型親電取代反應(yīng)) 。 4.掌握取代基的定位效應(yīng)的含義及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

　　5.理解萘的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng) (親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))， 了解蒽、菲和致癌烴。

　　6.了解非苯芳香烴的含義,理解休克爾 (4n+2) 規(guī)則及判斷非苯芳香烴 的方法。

　　八、鹵代烷

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.鹵代烷的分類、命名和結(jié)構(gòu)。

　　2.鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng) (水解、醇解、氰化、氨解、與 AgN03 反應(yīng)等) ;消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的取向——Zaitsev 規(guī)則;還原反應(yīng) (催化氫化還原、LiAlH4 還原、Zn+HCl 還原) ;有機(jī)金屬化合物的生成 (Grignard 試劑、有機(jī)鋰化合物) ;多鹵代烷與氟代烷。

　　3.親核取代反應(yīng)機(jī)理 (SN2 機(jī)理、SN2 反應(yīng)的立體化學(xué)、SN 1 機(jī)理、碳正 離子的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性、SN 1 反應(yīng)中的碳正離子重排、SN 1 反應(yīng)的立體化 學(xué)) ，影響親核取代反應(yīng)的因素 (鹵代烷結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶 劑) 。

　　4.消除反應(yīng)歷程 (E1、E2) 。

　　5.消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭。

　　6.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

　　7.鹵代烴的制備。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握鹵代烴的命名方法，了解鹵代烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象。 2.掌握親核取代反應(yīng) (SN 1 和 SN2 反應(yīng)) 及其反應(yīng)機(jī)理。

　　3.掌握 SN 1 和 SN2 反應(yīng)的立體化學(xué)特征以及烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、 親核試劑的親核性能強(qiáng)弱、離去基團(tuán)離去能力、溶劑的極性對 SN 1 和 SN2 反 應(yīng)活性的影響。

　　4.掌握 El 和 E2 反應(yīng)的機(jī)理及消除反應(yīng)的取向 (Zaitsev 規(guī)則) ;理解 消除反應(yīng)機(jī)理和親核取代反應(yīng)機(jī)理的區(qū)別與聯(lián)系。

　　5.掌握 E2 的立體化學(xué)特征;理解烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極 性和溫度等對消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)競爭的影響。

　　6.掌握 Grignard 試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用;了解有機(jī)金屬化合 物的含義，了解鹵代烷與金屬Li、Mg 的反應(yīng)及應(yīng)用。

　　7.掌握不飽和鹵代烴及芳香鹵代烴親核反應(yīng)的活性及其原因。

　　九、醇、酚和醚

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.醇的分類和命名。 2.醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。

　　3.醇的化學(xué)反應(yīng)：一元醇的反應(yīng)，氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成 醚反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng) (被 K2Cr2O7-H2SO4 或 KMnO4 氧化、選擇性氧化、 歐芬腦爾氧化法) 。鄰二元醇的特性：氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、與氫氧化 銅的反應(yīng)。

　　4.一元醇的制備： 由烯烴、鹵代烴、Grignard 試劑制備。

　　5.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

　　6.酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響、酚的成醚 反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng);酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排;酚芳環(huán)的親電取代 反應(yīng);瑞穆爾-悌門反應(yīng);柯爾伯-施密特反應(yīng)。

　　7.酚與三氯化鐵的反應(yīng)。

　　8.酚的制備。

　　9.醚的分類和命名。

　　10.醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

　　11.醚的化學(xué)性質(zhì)：醚鍵斷裂、 自動氧化。

　　12.醚的制備：醇脫水、Williamson 合成法。

　　13.冠醚的基本結(jié)構(gòu)。

　　14.環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)(開環(huán)反應(yīng)及機(jī)理、開環(huán)反應(yīng)的方向、 開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)) 。

　　15.硫醇和硫醚的命名及化學(xué)性質(zhì)。硫醇化學(xué)性質(zhì)：酸性、氧化反應(yīng)與 重金屬的反應(yīng);硫醚的化學(xué)性質(zhì)：锍鹽的生成、氧化反應(yīng)。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握醇的命名法，了解醇的分類。

　　2.理解分子間力 (分子間氫鍵) 對低級醇的沸點(diǎn)和溶解性的影響; 了 解醇的光譜學(xué)性質(zhì)。

　　3.理解從電負(fù)性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，烷氧負(fù) 離子的堿度和醇的酸度順序。

　　4.掌握一元醇的化學(xué)性質(zhì) (醇中氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成醚 反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng)) 以及鄰二醇的特性 (氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、 與氫氧化銅的反應(yīng)) 。

　　5.理解醇的制備方法。

　　6.掌握酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

　　7.掌握酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響;酚的 成醚反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng);酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排;酚芳環(huán)的親電 取代反應(yīng);瑞穆爾-悌門反應(yīng);柯爾伯-施密特反應(yīng)，以及酚與三氯化鐵的 反應(yīng)。

　　8.了解酚的制備。

　　9.掌握醚和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)。

　　10.掌握醚的制備方法：Williamson 合成法。

　　11.了解冠醚的結(jié)構(gòu)特征、命名方法及其在相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中的作用原 理。

　　12.理解硫醇和硫醚的命名、掌握硫醇和硫醚的化學(xué)性質(zhì)。

　　十、醛和酮

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 2.醛、酮的物理性質(zhì)。

　　3.醛、酮的化學(xué)反應(yīng)：親核加成反應(yīng) (加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加 有機(jī)金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物以及金屬有機(jī)化合物 的加成) ;α-活潑氫的反應(yīng) ( α-H 的酸性、羥醛縮合、 鹵代反應(yīng)和鹵仿反 應(yīng)、曼尼希反應(yīng)) 、氧化反應(yīng) (醛與高錳酸鉀、重鉻酸鈉、氧化銀、Tollens 試劑、Fehling 試劑的氧化;酮與高錳酸鉀、硝酸的氧化)、還原反應(yīng) (羰 基還原成亞甲基：Clemmensen 還原法、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法;羰 基還原成醇羥基：催化氫化、Meerwein-Ponndorf 還原法、用金屬氫化物還 原——硼氫化鈉還原、氫化鋰鋁還原;酮的雙分子還原;Cannizzaro 反應(yīng))、 其他反應(yīng) (維悌希反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)、醛的聚合反應(yīng)) 。

　　4.醛、酮的制備： 官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法 (醇的氧化、從烯烴和炔烴制備、 Rosenmund 還原法) 、向分子中直接引入羰基 (Friedel-Crafts 酰化合成 芳酮、傅瑞斯重排反應(yīng)和成酚酮、瑞穆爾-梯門反應(yīng)合成酚醛、蓋特曼-柯 赫反應(yīng)合成芳醛) 。

　　5.不飽和醛、酮：結(jié)構(gòu)、反應(yīng) (親核加成、親電加成、邁克爾加成、 狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、還原反應(yīng)) 、烯酮。

　　6.醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類和命名;醌的反應(yīng)：對苯醌羰基的親核加成、 碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應(yīng);對苯醌的還原反應(yīng);醌的制 備 (氧化法)。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握醛、酮的系統(tǒng)命名方法。理解運(yùn)用原子軌道理論和元素的電負(fù) 性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的分類。

　　2.了解分子間作用力對醛、酮的沸點(diǎn)的影響。

　　3.掌握親核加成反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理。理解影響親核加成反應(yīng)活性的因 素及其原因;掌握α-活潑氫的反應(yīng);掌握醛酮的氧化反應(yīng)及其在鑒別醛酮 時的應(yīng)用;掌握醛、酮被還原成醇的方法和醛、酮被還原成烴的方法，以 及不同的還原劑對羰基 C=O 雙鍵具有不同的選擇性;理解 Cannizzaro 反應(yīng) 及其反應(yīng)機(jī)理。

　　4.掌握有關(guān)醛、酮的制備方法，并理解其適用要點(diǎn)和反應(yīng)條件。 5.掌握α , β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其特殊的化學(xué)性質(zhì)。

　　十一、羧酸和取代羧酸

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 2.羧酸的物理性質(zhì)。

　　3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧基中羥基的取代反應(yīng) (生成酰鹵、生成 酸酐、酯化反應(yīng)、生成酰胺) 、還原反應(yīng)、α-氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元 酸的熱解反應(yīng)。

　　4.羧酸的制備：氧化法、腈水解法、Grignard 試劑法。

　　5.取代羧酸： 鹵代酸 (化學(xué)性質(zhì)、制備) ;羥基酸，化學(xué)性質(zhì) (受熱 反應(yīng)、脫羧反應(yīng)) 、制備 (水解法、Reformatsky 反應(yīng)) 。

　　(二) 考核要求

　　1.理解羧酸中羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能用原子軌道雜化理論和共 軛效應(yīng)加以解釋。

　　2.掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的俗名。 3.了解分子間氫鍵和電子效應(yīng)對羧酸沸點(diǎn)和水溶性的影響。

　　4.掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì);重點(diǎn)掌握酯化反應(yīng)機(jī)理以及影響酯化反應(yīng)速 率的因素。

　　5.理解用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大 于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

　　6.掌握取代基的性質(zhì)對羧酸酸性的影響，并能運(yùn)用電子效應(yīng)、立體效 應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因。

　　7.掌握運(yùn)用電子效應(yīng)解釋羧酸中α-H 具有一定的活潑性，但不及醛、 酮中α-H 活潑的原因。

　　8.理解羧酸的制備方法，并了解其要點(diǎn)和反應(yīng)條件。 9.理解由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反

　　應(yīng);了解羥基酸的制備方法。

　　十二、羧酸衍生物

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名

　　2.羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng) (水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨 解反應(yīng)) 、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng) (與 Grignard 試劑的反應(yīng)、與二羥基 酮鋰反應(yīng)) 、還原反應(yīng) (氫化鋁鋰還原、羅森孟德反應(yīng)、其他反應(yīng)) 、酰 胺的特性 (酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應(yīng)、脫水反應(yīng)) 。

　　3.羧酸衍生物的制備： 由羧酸制備、 由羧酸衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、 貝克曼重排。

　　4.碳酸衍生物和原酸衍生物。

　　5.油脂的結(jié)構(gòu)、油脂的化學(xué)反應(yīng) (皂化、加碘、酸敗) ，磷脂 (甘油 磷脂、鞘磷脂) 和蠟的結(jié)構(gòu)。

　　(二) 考核要求

　　1.理解羧酸衍生物 (酰鹵、酸酐、酯和酰胺) 的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能運(yùn)用 電子效應(yīng) (誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng)) 加以解釋。

　　2.掌握羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)、還原 反應(yīng)、酰胺的特性。

　　3.掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧 酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程。

　　4.掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點(diǎn)，必須明確羧酸 衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成——消除反應(yīng)的結(jié)果; 同 時，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響。

　　5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

　　6.理解碳酸衍生物和原酸衍生物的結(jié)構(gòu)。

　　7.了解油脂、磷脂和蠟的結(jié)構(gòu)，油脂的化學(xué)反應(yīng);理解油脂的理化指 標(biāo)。

　　十三、碳負(fù)離子的反應(yīng)

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類 ( (柏琴反應(yīng)、克 腦文格爾反應(yīng)、達(dá)琴反應(yīng)) 。酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分 類;在酯縮合反應(yīng)中堿性縮合劑和溶劑的選擇;在混合酯縮合、酮酯縮合

　　中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制。

　　2.

-二羰基化合物的烷基化、酰基化及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。乙酰 乙酸乙酯的反應(yīng) (與三氯化鐵的顯色、酮式分解和酸式分解、亞甲基的烷 基化和酰基化) 及其在合成中的應(yīng)用;丙二酸二乙酯的合成及其在有機(jī)合 成中的應(yīng)用。

　　3.邁克爾加成反應(yīng)。

　　(二) 考核要求 1.掌握羥醛縮合型反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)的反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理。 2.掌握柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)和達(dá)琴反應(yīng)。

　　3.掌握乙酰乙酸乙酯產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因，以及乙酰乙酸乙酯和 丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

　　4.理解邁克爾加成反應(yīng)。

　　十四、有機(jī)含氮化合物

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名。

　　2.硝基化合物的化學(xué)反應(yīng)：芳核上的親核取代反應(yīng)、硝基的還原反應(yīng) 及硝基化合物的互變異構(gòu)。

　　3.胺類的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

　　4.胺的化學(xué)反應(yīng)：堿性和銨鹽的生成、烴基化、?；突酋；?、與亞 硝酸反應(yīng)、芳環(huán)的取代 (鹵代、硝化、磺化) 、烯胺的烷基化和酰基化。

　　5.胺的制備：氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、 還原氨化、Hofmann 降解、Gabriel 合成法、Mannich 反應(yīng)。

　　6.季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。季銨鹽及其應(yīng)用、季銨堿及其熱消除規(guī)律 (Hofmann 規(guī)則)。

　　7.芳香族重氮鹽的性質(zhì)：取代反應(yīng) (被鹵素和氰基取代、被羥基取代、 被氫原子取代、重氮鹽的取代反應(yīng)在合成上的應(yīng)用) ，偶合反應(yīng)和還原反 應(yīng)。

　　8.偶氮化合物、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (與有活潑氫的化合物反應(yīng)、 分解成卡賓) 。

　　9.卡賓的結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì) (加成反應(yīng)、插入反應(yīng)) 。

　　(二) 考核要求 1.掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)。理解硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。

　　2.掌握胺的命名、化學(xué)性質(zhì)和通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法。理 解胺的結(jié)構(gòu)、分類和氮原子的雜化狀態(tài)。

　　3.掌握季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律 (Hofmann 規(guī)則) 。理解 季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。了解季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。

　　4.掌握重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用、偶合反應(yīng)。 5.理解重氮甲烷和卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

　　十五、雜環(huán)化合物

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.雜環(huán)化合物的命名 (特定雜環(huán)的命名規(guī)則、無特定名稱的稠雜環(huán)母 環(huán)的命名規(guī)則) 、分類。

　　2.六元雜環(huán)化合物：1) 吡啶： 電子結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W(xué)反應(yīng) (堿性、 氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)) 。2) 喹啉和異喹啉：結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) (親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化反 應(yīng)、還原反應(yīng)) 。3) 含兩個氮原子的六元雜環(huán)化合物 (二嗪類) ：結(jié)構(gòu)和 化學(xué)反應(yīng) (堿性和親核性，親電和親核取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)) 。4) 含氧原 子的六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

　　3.五元雜環(huán)化合物：1) 吡咯、呋喃、噻吩：結(jié)構(gòu)和芳香性。化學(xué)反應(yīng) (酸堿性和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)等) 。2) 吲哚的結(jié)構(gòu) 及化學(xué)性質(zhì) (堿性、親電取代反應(yīng)) 。3) 含兩個雜原子的五元單雜環(huán)化合 物——吡唑、異噁唑、異噻唑： 電子結(jié)構(gòu)和芳香性、化學(xué)反應(yīng) (堿性、親 電取代反應(yīng)) 、咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。4) 嘌呤及其衍生物。

　　4.重要雜環(huán)化合物的制備：喹啉及其衍生物的制備(斯克勞普合成法); 嘧啶及其衍生物的制備，吲哚及其衍生物的制備 (費(fèi)歇爾合成法) 。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握雜環(huán)化合物的命名，了解雜環(huán)化合物的分類。

　　2.掌握吡啶、喹啉和異喹啉、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)特征，了解運(yùn) 用分子軌道理論和休克爾規(guī)則解釋它們具有芳香性 (穩(wěn)定性) 的原因，并 能用元素電負(fù)性的觀點(diǎn)說明其芳香性的不同。

　　3.掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) (堿性、氮原子上的反 應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)) 。

　　4.掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) (酸堿性 和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性) 、親電取代反應(yīng)。

　　5.掌握吡唑、異噁唑、異噻唑的結(jié)構(gòu)特征，能夠解釋它們的芳香性及 咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。

　　6.掌握合成喹啉及其衍生物和吲哚的方法及原理。

　　7.理解喹啉、吲哚的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。

　　8.了解二嗪類的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

　　十六、糖類

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.糖類化合物的定義和分類。

　　2.單糖的結(jié)構(gòu)：開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象。

　　3.單糖的化學(xué)反應(yīng)：成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng) (與 Tollens、Fehling 試劑 的反應(yīng)、與溴水的反應(yīng)、與稀硝酸的反應(yīng)) 、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、環(huán)狀 縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應(yīng)、高碘酸氧化。

　　4.雙糖 (麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖) 、多糖 (纖維素、淀粉、 糖原) 。

　　5.環(huán)糊精。

　　(二) 考核要求 1.理解糖類化合物的含義和分類。

　　2.掌握以葡萄糖為代表的單糖的結(jié)構(gòu)及 Fischer 式、Haworth 式和構(gòu)象 式表示方法以及確定葡萄糖構(gòu)型的方法。

　　3.掌握變旋光現(xiàn)象和半縮醛羥基的含義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋光現(xiàn)象 的原因。

　　4.理解糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的含義，掌握把單糖 開鏈的 Fischer 投影式轉(zhuǎn)換成 Haworth 透視式的方法。

　　5.掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)及其在化學(xué)鑒別、糖的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)方面的應(yīng)用。

　　6.掌握雙糖中麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的基本結(jié)構(gòu)單元與連接 方式。

　　7.理解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征，它們在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要 區(qū)別以及其不具有還原性的原因。

　　8.了解環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及其在藥學(xué)方面的應(yīng)用。

　　十七、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.氨基酸的結(jié)構(gòu)及分類。

　　2.氨基酸等電點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì) (酸堿性、與亞硝酸反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨 基轉(zhuǎn)移反應(yīng)、與茚三酮的顯色反應(yīng)等) 。

　　3.多肽的命名、肽鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、肽的一級結(jié)構(gòu)測定 (組成、序列測

。

　　4.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次 ( 一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)、四級結(jié)構(gòu)) 。

　　5.核酸的分類、組成和結(jié)構(gòu);堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞 嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá);核苷的定義、核苷酸的定義;雙螺旋結(jié)構(gòu)等。 (二) 考核要求

　　1.理解氨基酸的定義和分類;氨基酸的 IUPAC 命名法、俗名及縮寫符

　　號;了解

氨基酸的 R/S 構(gòu)型和 D/L 構(gòu)型的確定、Fischer 投影式的表達(dá)。

　　2.掌握氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。

　　3.理解肽的含義和命名方法;了解多肽的一般結(jié)構(gòu)及分析方法。 4.了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次。

　　5.掌握核酸的分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌 呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá);了解雙螺旋結(jié)構(gòu)。

　　十八、萜類和甾族化合物

　　( 一) 知識要點(diǎn) 1.萜類的結(jié)構(gòu)。

　　2.萜類的分類及代表性化合物：分類，單萜類 (鏈狀單萜、單環(huán)單萜、 雙環(huán)單萜) 、倍半萜和二萜、三萜和四萜及萜類的生物合成途徑;萜類的 代表性化合物 (蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦) 。

　　3.甾族化合物的基本骨架以及編號和命名、甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象、 甾族化合物的構(gòu)象分析。

　　(二) 考核要求

　　1.掌握萜類的分類，了解萜類的代表性化合物 (蒎烯、樟腦、龍腦和 異龍腦) 。

　　2.掌握甾族化合物的基本骨架及編號。

　　3.理解甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象。

　　4.了解萜類的生物合成途徑。

　　十九、周環(huán)反應(yīng)

　　( 一) 知識要點(diǎn)

　　1.電環(huán)化反應(yīng)的定義和特點(diǎn)、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對電環(huán) 化反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例。

　　2.環(huán)加成反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對環(huán)加 成反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例。

　　3. σ遷移反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對σ遷 移反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、 σ遷移反應(yīng)的實(shí)例。

　　(二) 考核要求 1.了解周環(huán)反應(yīng)的類型和特點(diǎn)。

　　2.掌握幾種重要的周環(huán)反應(yīng) (電環(huán)化、環(huán)加成、 σ遷移) 的機(jī)理，并 預(yù)測不同條件下反應(yīng)的產(chǎn)物及其構(gòu)型。

　　3.了解運(yùn)用前線軌道理論，說明熱和光化學(xué)允許順旋和對旋過程，運(yùn) 用選擇規(guī)則和軌道圖形預(yù)測產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

　　4.掌握判斷周環(huán)反應(yīng)中的“允許”和“禁阻”及產(chǎn)物的異構(gòu)體。 5.了解運(yùn)用前線軌道理論和對稱性說明[2+2]和[4+2]類型的反應(yīng)過程。

　　6.理解運(yùn)用前線軌道理論說明[1,3]、[1,5]和[3,3]σ遷移的過程;運(yùn) 用選擇規(guī)則寫出σ遷移光反應(yīng)和熱反應(yīng)的反應(yīng)式及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。